Liak-Liuk perjalanan Chelsea FC 2

Diawal masa kepelatihan Grant, banyak kalangan yang memandangnya sebelah mata. Meski demikian, Avram Grant mampu membawa Chelsea menjadi treble runner-up yaitu di ajang Piala Carling sebelum dikalahkan Tottenham Hotspur dengan skor 2-1. Disusul menjadi runner-up Liga Utama Inggris dibawah Manchester United dan menjadi runner-up di ajang Liga Champions setelah kalah adu penalti 6-5 dari Manchester United. Namun prestasi tersebut dianggap tidak cukup baik sehingga Grant terpaksa dipecat di akhir musim.
Pada akhir Januari 2009, Chelsea menggantikan Avram Grant dengan pelatih Brasil, Luiz Felipe Scolari. Namun, Scolari juga tidak mampu memberikan prestasi yang memuaskan bagi Roman Abramovich. Sehingga pada akhir April 2009 mengalami nasib yang sama dengan Grant. Posisi kosong manajer Chelsea kemudian diisi oleh pelatih Timnas Rusia saat itu, Guus Hiddink, sampai akhir musim 2008-2009. Pada akhir bulan Mei, sebelum meninggalkan Chelsea, Guus Hiddink memberikan kenangan manis dengan membawa gelar Piala FA kelima Chelsea.
Diawal kompetisi 2009-2010, Chelsea mengumumkan manajer baru yaitu Carlo Ancelotti, dengan masa kontrak selama 3 musim. Ancelotti langsung memberikan gelar dengan membawa Chelsea menjuarai Community Shield 2009 setelah mengalahkan Manchester United dalam adu penalti. Kemenangan dalam adu penalti tersebut merupakan pertama kalinya bagi Chelsea sejak 1998, saat Chelsea menghadapi Ipswich Town di Piala Liga.